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　　考试内容与范围:

　　一、有机化合物的结构和性质

　　重点:有机化合物的结构，同分异构现及IUPAC命名法:其价键的属性及断裂:布朗斯特酸碱和路易斯酸碱，及两者的异同:有机化合物的分类。

　　二、烧烃

　　重点;构造异构、甲烷的四面体结构，乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。

　　三、环烷烃

　　重点:命名重点螺环和桥环的命名;环的稳定性。角张力。以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性;脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衔生物的稳定性。

　　四、对映异构

　　重点:对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、DL标记法和R-S标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体，与立体化学相关的一些名词和概念。

　　五、卤代烃

　　重点;卤代烃的化学性质，制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物(衍生物)之间的桥梁作用，即卤代烃在有机合成中的重要作用。Sml和Sx2两种反应历程，烷基和卤素对Sn历程的影响。介绍E1和E2的历程，并解释

Saytzaff规则，反应的立体化学。

　　六、烯烃

　　重点:烯烃的结构，sp杂化轨道，键的结构，顺-反异构;命名主要讨论Z-E命名;加成反应、硼氢化反应、氧化反应，加成反应中亲电加成反应历程，产物的立体化学。解释Markovnikov规则。

　　七、炔烃和二烯烃

　　重点:炔烃的命名。亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性:二烯烃的命名，Z-E命名:1.3-丁二烯的共轭结构和共轭效应，双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。

　　八、芳烃

　　重点:苯的结构和芳香性、大a键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程，o络合物及其稳定性，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链。氯的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取

代反应及定位规律，

　　九、有机化学的波谱分析

　　重点。波谱与分子结构，波谱的表示方法，简单有机物的H-NMR，“C-NMR谱图和IR语、MS的分析技术。

　　十、醇和酚

　　重点:醇制法:烯烃水合(直接水合法和间接水合法)，卤代烃水解，醛酮酯的还原，物理性质，化学性质:醇金属的生成、卤代烃的形成(氧、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以及

　　PCI:PCI、PLs、SOCI:取代的特点)，分子内和分子间的脱水反应(反应条件、产物、消除反应历程)，氧化反应(伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别)。酚的部分以苯酚为重点。命名《芳环上取代基的优先次序)。

分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质:酚羟基的酸性，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应)。

　　十一、醚

　　重点:醚的分类、命名、结构和物理性质，醚的化学性质，醚的碱性和盐的生成:醚键的断裂:环醚的分类和结构。环氧乙烷的制法、性质，合成上的用途。

　　十二、醛酮

　　重点:醛和酮的结构中主要讨论C=Oz-键，并与C=C比较，结构与性质的关系。化学性质，加成反应(以加HCN为例，羰基的亲核加成反应历程。与醇加成生成半缩醛和缩醛，醛基的保护。与有机金属化合物加成制备醇)、

a-氢原子的活泼性、氧化反应和氧化剂的反应范围，还原反应和反应条件。a，具不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。

　　十三、羧酸及其衍生物

　　重点:羧酸:羧酸的结构和分类和命名，羧酸的物理性质说明氢键和双分子持合对沸点的影响。

　　羧酸的化学性质:酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧酸的反应、σ-氢原子的反应。

　　十四、羧酸衍生物

　　重点:羧酸衍生物:亲核试剂的水解、醇解、氨解反应，与格利雅试剂反应，羧酸及衍生物之间的相互美系。羟基酸，羟基酸的结构，羟基酸的脱水反应和降解反应，水杨酸和乳酸。羰基酸:羰基酸的结构和分类，β-

二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性，酶缩合反应，乙酰乙酸乙酯的性质和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应用。

　　十五、胺

　　重点胺的化学性质(碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应，芳环上的取代反应，胺和胺盐的立体化学)。重氮盐的合成、性质及其在合成上应用(放出氮的反应和保留氮的反应)。偶氮化合物合成和性质。

　　十六、杂环化合物

　　重点:杂环化合物的分类和命名:杂环化合物的结构与芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、毗啶的构造与性质

　　十七、糖类

　　重点:单糖(葡萄糖、果糖)的结构(开链结构、构型、环状结构和吡响糖的构象)、单糖的化学性质(变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异构化)。重要双糖的结构与性质。

　　十八、氨基酸

　　重点:氨基酸的分类，结构和命名:氨基酸的物理性质:o-氨基酸的化学性质:两性性质和等电点;a-氨基酸的化学反应。

　　十九、周环反应

　　重点:电环化反应的立体化学与共轭体系中x电子的数目关系:[2+4]环加成、[2+2]环加成和。迁移反应的概念及应用。

　　参考书目:基础有机化学邢其毅(主编)第四版北京大学出版社

　　考试总分:150分

　　考试时间:3小时

　　考试方式:笔试