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一、要求掌握的基本内容
要求考生熟悉有机化合物的分类和命名:掌握有机化合物的结构特点和基本理化性质,包括杂化轨道理论和前线轨道概念,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、糖类、氨
基酸等化合物的结构和基本理化性质以及烷烃和环烷烃的构象、手性化合物的立体化学:掌握常见有机化学反应(取代、加成、消除、还原、氧化反应等)及其机理(亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代、消除等反应
机理):掌握有机化合物结构分析原理和方法,熟悉羟基、羰基、氨基等各类官能团的波谱数据,能够运用特征波谱数据推断官能团,解析图谱:熟练运用有机化学基础知识,指导完成常见的有机合成路线的设计与实施。
二、试卷满分及考试时间
试卷满分为150分,考试时间为180分钟。
三、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
四、试卷题型结构
单选题、命名写结构式、完成反应式约70分
结构式推断题、鉴别题、合成题、机理推断题、综合题约80分
五、课程考试大纲
1基础知识
考试内容:有机化合物结构特点、有机化学物分类。
考试要求:了解有机化学发展史:了解有机化合物的一般结构特点和性质特点:掌握有机化合物的一般分类方法。
2烷烃
考试内容:烷烃命名、烷烃构象、烷烃取代反应的机理。
考试要求::掌握烷烃命名规则与性质:理解烷烃构象分析:理解烷经取代反应的机理。
3环烷烃
考试内容:环烷烃的结构与构象、环烷烃命名、小环烷烃的化学反应。
考试要求::理解环烷烃的结构与构象:掌握各类环烷烃命名方法:掌握小环的特殊性质。
4对映异构
考试内容:对称因素判断、手性分子构型的判断及标记方法。
考试要求:掌握物质手性的判断方法:掌握手性分子构型标记方法:了解无手性碳的不对称物质结构。
5卤代烃
考试内容:卤代烃的结构及命名、亲核取代反应及机理、消除反应及机理。
考试要求:掌握卤代烃亲核取代与消除反应及其机理:了解影响卤代经反应的主要因素。
6烯烃
考试内容:烯烃的结构与命名、烯烃亲电加成等反应、亲电加成反应机理。
考试要求::掌握烯烃的命名方法:掌握烯烃亲电加成反应与氧化反应等性质:掌握亲电加成机理:了解烯烃的其它反应。
7炔烃和二烯烃
考试内容:炔烃与共轭二烯烃的结构及化学性质、共振式的表示方法。
考试要求:;掌握炔烃与共轭二烯烃的结构特点:掌握炔烃与共轭二烯烃的化学性质:了解不同共轭体系的结构特点:了解共振式的意义及表示方法。
8芳烃
考试内容:苯及衍生物的命名、芳香烃的亲电取代反应及机理、亲电取代定位规则与方香性、设计合成各类取代芳香化合物。
考试要求:掌握苯衍生物的命名:掌握芳香烃的亲电取代反应:掌握亲电取代定位规则与休克尔规则:熟练运用定位规则设计合成各类取代芳香化合物。
9紫外光谱、核磁共振谱、红外光谱和质谱
考试内容:紫外、红外、核磁共振谱、质谱的分析原理及在有机物的结构解析中的应用。
考试要求:掌握红外、核磁共振谱、质谱的分析原理:能够运用这些方法解析简单有机物的结构。
10醇和酚
考试内容:醇和酚的命名、醇和酚的结构特点与化学性质、醇和酚的制备方法与用途。
考试要求:熟悉醇和酚的命名:掌握醇和酚的结构特点与化学性质;了解醇和酚的制备方法与用途。
11醚
考试内容:醚、硫醇、硫酚和硫醚的命名,醚的结构特点与化学性质,醚的制备方法与用途。
考试要求:熟悉醚、硫醇、硫酚和硫醚的命名:掌握醚的结构特点与化学性质:了解醚的制备方法与用途。
12醛酮
考试内容:醛酮的结构特点及命名、亲核加成反应及其机理、共轭不饱和醛酮1.4-加成。
考试要求:掌握醛酮醌的结构特点:掌握亲核加成反应及其机理;理解影响亲核加成反应反应的因素:理解醛酮亲核加成反应的立体化学:了解共轭不饱和醛酮1,4-加成机理。13羧酸
考试内容:羧酸的结构特点、命名与化学性质,羧酸的制备方法与用途。
考试要求:掌握羧酸的结构特点与化学性质:理解影响羧酸酸性的因素:了解羧酸的制备方法与用途。
14不饱和羧酸和取代羧酸
考试内容:共轭不饱和卤代酸酸、羟基酸、羰基酸的结构特点与性质,迈克尔加成反应特点及其原理。
考试要求:掌握共轭不饱和卤代羧酸、羟基酸、羰基酸的结构特点与性质:掌握迈克尔加成反应特点及其原理。
15羧酸衍生物
考试内容:羧酸衍生物的命名,各类羧酸衍生物的反应及机理,乙酰乙酸乙酯合成方法与丙二酸酯合成方法及其原理。
考试要求:掌握羧酸衍生物的命名:掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈、烯酮等各类羧酸衍生物的反应:理解酯的几种水解机理类型:掌握乙酰乙酸乙酯合成方法与丙二酸酯合成方法及其原理.
16胺
考试内容:有机胺结构特点与命名、化学性质,Cope消除反应与霍夫曼降级反应的的机理,各类有机胺的合成方法与用途。
考试要求:熟悉有机胺结构特点、分类与命名规则:掌握有机胺的化学性质:理解Cope消除反应与霍夫曼降级反应的的机理;了解各类有机胺的合成方法与用途。
17其它含氮化合物
考试内容:硝基等含氮化合物的命名、结构、化学性质、制备方法。
考试要求:掌握硝基化合物、亚硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物、叠氮化合物的结构与性质:了解上述物质的制备方法与用途。
18含硫、磷和硅的化合物
考试内容:含硫、磷、硅有机化合物的结构、命名、化学性质,烯醇硅醚在合成中的用途。
考试要求:熟悉常见含硫、磷、硅有机化合物的结构特点、分类命名规则:掌握常见含硫、磷有机化合物的化学性质:了解有机硅化合物的分类与命名:了解烯醇硅醚在合成中的用途。
19杂环化合物
考试内容:杂环化合物的分类、命名、主要化学性质、用途。
考试要求:熟悉含硫、氮、氧五、六元杂环的分类与命名:掌握杂环结构特点与主要化学性质:了解杂环化合物在农药医药领域的重要用途。
20糖类
考试内容:糖的结构特点与化学性质,糖的分类及用途。
考试要求:掌握糖的结构特点与化学性质:了解糖的分类与在生命过程中的重要作用。
21氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
考试内容:氨基酸的等电点、化学性质、蛋白质的四级结构和核酸结构特点。
考试要求:掌握氨基酸的等电点:掌握氨基酸的化学性质:了解蛋白质的四级结构和核酸结构特点。
22类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱
考试内容:萜类化合物、甾族化合物和生物碱的结构特点,类脂的组成与理化性质。
考试要求:掌握萜类化合物、甾族化合物和生物碱的结构特点:了解类脂的组成与理化性质。
23周环反应
考试内容:前线轨道概念,周环反应特点。
考试要求:掌握前线轨道概念与周环反应特点:了解周环反应立体专一性的特点。
六、参考教材
[1]胡宏纹.有机化学(第四版)、北京:高等教育出版社,2013.
[2]邢其毅等.基础有机化学(第四版).北京:北京大学出版社,2016.